4 – Chlorbenzophenon verfügt über eine einzigartige Molekülstruktur, die es ihm ermöglicht, auf spezifische Weise mit ultraviolettem Licht zu interagieren. Das Molekül enthält konjugierte π-Elektronensysteme, hauptsächlich aufgrund der Anwesenheit der beiden Phenylringe und der Carbonylgruppe (). Diese konjugierten Systeme sind für seine Fähigkeit verantwortlich, UV-Licht zu absorbieren.
Sobald sich 4-Chlorbenzophenon aufgrund der UV-Lichtabsorption in einem angeregten Zustand befindet, durchläuft es eine Reihe chemischer Umwandlungen, um reaktive Spezies zu erzeugen. Im Fall von 4-Chlorbenzophenon, einem Typ von Photoinitiator für freie Radikale, werden typischerweise freie Radikale erzeugt.
Das angeregte 4-Chlorbenzophenon-Molekül kann eine Norrish-Typ-I-Reaktion eingehen. Bei dieser Reaktion wird die der Carbonylgruppe benachbarte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung (Bindung) gespalten. Die Energie der UV-induzierten Anregung schwächt diese Bindung und führt dazu, dass sie homolytisch aufbricht. Dadurch entstehen zwei freie Radikale: ein Benzoylradikal () und ein 4-Chlorphenylradikal (). Diese freien Radikale sind hochreaktive Spezies mit ungepaarten Elektronen und entscheidend für die Auslösung des Polymerisationsprozesses in der UV-härtbaren Beschichtung. Die Bildung dieser freien Radikale ist ein schneller Prozess, der innerhalb sehr kurzer Zeit nach der Absorption von UV-Licht durch 4-Chlorbenzophenon abläuft.
Die aus 4-Chlorbenzophenon erzeugten freien Radikale spielen eine zentrale Rolle bei der Initiierung der Polymerisation der in der UV-härtbaren Beschichtung vorhandenen Monomere und Vorpolymere. Monomere in der Beschichtung enthalten typischerweise Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen ().
Die freien Radikale, wie das Benzoylradikal und das 4-Chlorphenylradikal, reagieren mit den Doppelbindungen der Monomere. Das ungepaarte Elektron des freien Radikals greift eines der Kohlenstoffatome der Doppelbindung an. Diese Additionsreaktion bildet eine neue kovalente Bindung und das ungepaarte Elektron wird auf das andere Kohlenstoffatom der Doppelbindung übertragen, wodurch ein neues freies Radikal am Ende der Monomereinheit entsteht. Wenn es sich bei dem Monomer beispielsweise um ein Acrylatmonomer handelt (, wobei es sich um eine organische Gruppe handelt), kann der Benzoylrest () wie folgt an die Doppelbindung addieren: . Dieses neue, durch freie Radikale terminierte Monomer kann dann mit einem anderen Monomermolekül reagieren und so den Kettenwachstumspolymerisationsprozess fortsetzen.
Kosten – Wirksamkeit
Betrachtet man die Kosteneffizienz von 4-Chlorbenzophenon im Vergleich zu anderen gängigen Photoinitiatoren, sticht es in mehreren Aspekten hervor. Auf dem Markt ist der Preis von 4-Chlorbenzophenon relativ wettbewerbsfähig. Im Vergleich zu einigen leistungsstarken, aber teureren Photoinitiatoren wie 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid (TPO), das häufig in Anwendungen verwendet wird, die eine hochwertige Aushärtung erfordern und einen relativ hohen Preis pro Masseneinheit haben, 4 – Chlorbenzophenon bietet eine kostengünstigere Option.
Bei der Kosteneffizienz geht es nicht nur um den Rohstoffpreis. Da 4-Chlorbenzophenon in relativ geringeren Konzentrationen in UV-härtbaren Beschichtungsformulierungen verwendet werden kann und dennoch zufriedenstellende Härtungsergebnisse erzielt werden, werden die Gesamtkosten weiter gesenkt. In vielen standardmäßigen UV-härtbaren Beschichtungsanwendungen ist eine Konzentration von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent 4-Chlorbenzophenon in der Beschichtungsformulierung ausreichend. Dies bedeutet, dass für die Herstellung von Beschichtungen in großem Maßstab die Menge des erforderlichen Photoinitiators relativ gering ist, was im Laufe der Zeit zu erheblichen Kosteneinsparungen führt. Im Gegensatz dazu müssen einige andere Photoinitiatoren möglicherweise in höheren Konzentrationen verwendet werden, um die gleiche Härtungseffizienz zu erreichen, was die Gesamtkosten der Beschichtungsformulierung erhöht.
Physikalische Eigenschaften
Die Verwendung von 4-Chlorbenzophenon als Photoinitiator verleiht den gehärteten UV-härtbaren Beschichtungen mehrere wünschenswerte physikalische Eigenschaften. Einer der bemerkenswerten Vorteile ist die Verbesserung der Härte. Die Härte ist für Beschichtungen von entscheidender Bedeutung, da sie die Kratz-, Abrieb- und Verschleißfestigkeit der Beschichtung bestimmt. Mit 4-Chlorbenzophenon gehärtete Beschichtungen weisen häufig einen höheren Härtewert auf als solche, die mit einigen anderen Photoinitiatoren gehärtet wurden.
In einem Härteprüfungsexperiment mit der Bleistifthärtemethode erreichte eine mit 4-Chlorbenzophenon formulierte UV-härtbare Beschichtung eine Härte von 3H, während eine ähnliche Beschichtungsformulierung mit einem anderen Photoinitiator (z. B. einem Derivat auf Benzophenonbasis mit geringerer Leistung) eine Härte von 3H erreichte. erreichte nur eine Härte von 2H. Durch diese höhere Härte eignen sich die beschichteten Produkte besser für Anwendungen, bei denen es wahrscheinlich ist, dass sie mit abrasiven Oberflächen in Kontakt kommen, beispielsweise in der Automobilindustrie, wo Autokarosserien verschiedenen Umwelteinflüssen und möglichen Kratzern ausgesetzt sind.
Umwelt- und Sicherheitsaspekte
4 – Chlorbenzophenon hat den Vorteil einer geringen Flüchtigkeit und eines relativ geringen Geruchsprofils, was sowohl für die Umwelt als auch für die Gesundheit der Anwender äußerst vorteilhaft ist. Geringe Flüchtigkeit bedeutet, dass während des Beschichtungsauftrags und des Aushärtungsprozesses weniger schädliche Dämpfe in die Luft gelangen.
In einem geschlossenen Beschichtungsprozess, beispielsweise in einer Lackierkabine, kann die Verwendung von 4-Chlorbenzophenon die Konzentration flüchtiger organischer Verbindungen (VOCs) in der Luft erheblich reduzieren. Dies trägt nicht nur zur Einhaltung der Umweltvorschriften hinsichtlich der Luftqualität bei, sondern schafft auch eine gesündere Arbeitsumgebung für die Bediener. Die Wahrscheinlichkeit, dass Arbeitnehmer potenziell schädlichen Dämpfen ausgesetzt sind, ist geringer, wodurch das Risiko von Atemproblemen und anderen Gesundheitsproblemen im Zusammenhang mit der VOC-Exposition verringert wird.
Toxizität und Sicherheit
Was die Toxizität betrifft, wurde 4-Chlorbenzophenon untersucht und sein Sicherheitsprofil weist im Vergleich zu einigen anderen Photoinitiatoren gewisse Vorteile auf. Den verfügbaren toxikologischen Daten zufolge weist 4-Chlorbenzophenon eine relativ geringe akute Toxizität auf. In akuten Toxizitätstests wurde festgestellt, dass die LD50-Werte (die Dosis, die erforderlich ist, um 50 % einer Testpopulation abzutöten) für 4-Chlorbenzophenon relativ hoch sind, was darauf hindeutet, dass eine relativ große Menge der Substanz eingenommen oder eingenommen werden müsste Andernfalls kann es zu schweren Schäden kommen.
Im Hinblick auf Haut- und Augenreizungen kann das Risiko unerwünschter Wirkungen durch den richtigen Umgang mit 4-Chlorbenzophenon und die Einhaltung von Sicherheitsrichtlinien wie das Tragen geeigneter persönlicher Schutzausrüstung (PSA) wie Handschuhen und Schutzbrillen minimiert werden. Im Vergleich zu einigen Photoinitiatoren, die die Haut oder Augen stärker reizen können, birgt 4-Chlorbenzophenon ein geringeres Risiko. In industriellen Umgebungen kann der Einsatz von 4-Chlorbenzophenon mit Standard-Sicherheitsprotokollen bewältigt werden. Beispielsweise werden in einer Beschichtungsanlage die Arbeiter im sorgfältigen Umgang mit 4-Chlorbenzophenon-haltigen Formulierungen geschult, und die Anlage ist mit geeigneten Belüftungssystemen ausgestattet, um die Ansammlung potenzieller Dämpfe oder Staub zu verhindern. Dadurch wird sichergestellt, dass die Verwendung von 4-Chlorbenzophenon bei der Herstellung UV-härtbarer Beschichtungen sicher und mit minimalem Risiko für die Gesundheit der Arbeiter und der Umwelt durchgeführt werden kann.
Abschluss
4 – Chlorbenzophenon spielt eine zentrale Rolle als Photoinitiator in UV-härtbaren Beschichtungen. Seine einzigartige chemische Struktur ermöglicht es, UV-Licht effektiv zu absorbieren und reaktive freie Radikale zu erzeugen, die den Polymerisationsprozess einleiten und zur Bildung einer dauerhaften und leistungsstarken Beschichtung führen.
Die Vorteile von 4-Chlorbenzophenon gegenüber anderen Photoinitiatoren sind zahlreich. Es bietet Kosteneffizienz, einen wettbewerbsfähigen Preis und die Möglichkeit, in relativ geringen Konzentrationen verwendet zu werden. Seine Aushärtungseffizienz ist bemerkenswert und zeichnet sich durch schnelle Aushärtungsgeschwindigkeiten und eine gute Aushärtungstiefe aus. Die resultierenden Beschichtungen weisen hervorragende physikalische und chemische Eigenschaften auf, darunter hohe Härte, Flexibilität, Verschleißfestigkeit und chemische Beständigkeit. Darüber hinaus ist es aufgrund seiner geringen Flüchtigkeit, seines geringen Geruchsprofils und seiner relativ geringen Toxizität eine umweltfreundlichere und benutzerfreundlichere Option.
