Triphenylphosphin (abgekürzt als TPP) ist eine zentrale Organophosphorverbindung mit der CAS-Nr. 603-35-0, der Summenformel C₁₈H₁₅P und dem Molekulargewicht 262,285. Es handelt sich um ein hochwertiges Reagenz in Industriequalität. Das Produkt erscheint als weißes Pulver oder flockige Kristalle ohne offensichtlichen Geruch und weist unter herkömmlichen Bedingungen eine ausgezeichnete chemische Stabilität auf, sodass lediglich der direkte Kontakt mit starken Oxidationsmitteln vermieden werden muss. Seine Gefahrenkennzeichnungen entsprechen den GHS-Standards und sind mit GHS07 (Reizung) und GHS08 (Gesundheitsgefährdung) sowie dem Signalwort „Warnung“ gekennzeichnet. Es ist gemäß der nationalen Norm Nr. 61861 (Klassifizierung giftiger Substanzen) klassifiziert und muss in professionellen Betriebsszenarien verwendet werden. Es ist ein unverzichtbares Schlüsselreagenz in Bereichen wie der organischen Synthese, der pharmazeutischen Herstellung und katalytischen Reaktionen.
Als hocheffizientes Reduktionsmittel liegt sein Hauptvorteil in der Bildung von thermodynamisch stabilem Triphenylphosphinoxid (Ph₃PO) während der Reaktionen. Diese Reaktion hat eine starke Antriebskraft und ermöglicht eine präzise Desoxidationsumwandlung von Substanzen wie Wasserstoffperoxid und Ozoniden, um selektiv Zielprodukte wie Alkohole, Aldehyde und Ketone herzustellen. Mittlerweile kann es als Übergangsmetallligand stabile Komplexe mit Metallen wie Palladium, Rhodium und Nickel bilden (z. B. der klassische Katalysator Pd(PPh₃)₄). Bei der Katalyse von Kopplungsreaktionen arbeitet es unter milden Bedingungen und erreicht eine Ausbeute bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen von über 90 %, was den Anforderungen einer Präzisionssynthese entspricht.
Das Produkt hat eine Dichte von 1,132 (relativ zu Wasser), einen stabilen Schmelzpunkt von 79–81 °C, einen Siedepunkt von 360,0 ± 11,0 °C (bei 760 mmHg), einen Flammpunkt von 181,7 °C und eine geringe Flüchtigkeit (Dampfdruck von nur 0,0 ± 0,8 mmHg bei 25 °C). Es kann sicher im Temperaturbereich herkömmlicher Labore oder Industriewerkstätten betrieben werden. Seine Löslichkeit weist die Eigenschaft „unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ether/Benzol“ auf, was die Trennung von Reaktionssystemen und die Nachbehandlung erleichtert und die Reinigungsschwierigkeiten verringert.
Unter den Bedingungen einer kühlen und belüfteten Lagerung mit versiegelter Verpackung kann es lange Zeit ohne Polymerisation oder Verschlechterung gelagert werden. Es muss lediglich von Zündquellen, Wärmequellen und Oxidationsmitteln ferngehalten werden, um eine thermische Zersetzung in Phosphin- und Phosphoroxiddämpfe zu verhindern. Unter herkömmlichen Lagerbedingungen können die Reinheit und Aktivität des Produkts stabil bleiben, ohne dass ein spezieller Schutz vor niedrigen Temperaturen oder Inertgasen erforderlich ist, wodurch die Lagerkosten gesenkt werden.
Aufgrund seiner Vielseitigkeit wird Triphenylphosphin häufig in vier Kernbereichen eingesetzt: Pharmazeutika, Pestizide, Materialien und organische Synthese. Die spezifischen Anwendungsszenarien sind wie folgt:
- Es dient als Kernrohstoff für das Antibiotikum Clindamycin und ist am Aufbau des molekularen Gerüsts des Arzneimittels beteiligt, um die Reinheit und Effizienz der Antibiotikaproduktion sicherzustellen.
- Es wird als Standardprobe für die „Bestimmung des Phosphorgehalts“ in der organischen Mikroanalyse verwendet, wodurch die Genauigkeit von Nachweisinstrumenten kalibriert und eine präzise Kontrolle des Phosphorgehalts in pharmazeutischen Zwischenprodukten gewährleistet werden kann.
Es synthetisiert durch Umesterung das Organophosphor-Zwischenprodukt „Trimethylphosphit“, das weiter zur Herstellung von Breitbandinsektiziden wie Dichlorvos, Monocrotophos und Phosphamidon abgeleitet wird. Es trägt zur Schädlings- und Krankheitsbekämpfung in der Landwirtschaft bei, mit hoher Reaktionsumwandlungsrate und reduzierter Nebenproduktverschmutzung.
- Als Stabilisator für synthetischen Kautschuk und Harze kann es die Alterung und Zersetzung von Polymermaterialien während der Lagerung oder Verwendung hemmen und so die Lebensdauer von Produkten verlängern.
- Als Antioxidans für Polyvinylchlorid (PVC) verhindert es die oxidative Verfärbung von PVC während der Verarbeitung aufgrund hoher Temperaturen und verbessert so das Aussehen und die Leistung der Produkte.
- Es beteiligt sich an der Synthese von Alkydharzen und Polyesterharzen und verbessert die Witterungsbeständigkeit und mechanische Festigkeit von Harzen, um den Anforderungen nachgelagerter Produkte wie Beschichtungen und Klebstoffen gerecht zu werden.
- Reduktionsreaktionen: Zersetzung von Ozoniden zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen, Umwandlung von Thiiranen in Alkene und Dehalogenierung von α-Bromketonen usw. Diese Reaktionen zeichnen sich durch eine hohe Selektivität und eine einfache Abtrennung von Nebenprodukten aus.
- Katalytische Reaktionen: Als Ligand für Katalysatoren wie Pd(PPh₃)₄ fördert es Kopplungsreaktionen zwischen Phenylboronsäure und Arylhalogeniden, Dequaternisierung von Pyridiniumsalzen, Beckmann-Umlagerung usw., was für die Synthese feiner chemischer Produkte und pharmazeutischer Zwischenprodukte geeignet ist.
Triphenylphosphin gehört zur Giftstoffklasse 6.1 mit dem Gefahrguttransportcode 3077. Der Transport muss strikt den nationalen Gefahrguttransportvorschriften entsprechen. Die spezifischen Anforderungen lauten wie folgt:
Es ist in Polyethylen- oder Glasflaschen mit guter Versiegelungsleistung verpackt, mit Antikollisionskartons abgedeckt und in den Kartons mit Puffermaterialien (z. B. Schaumstoffpartikeln) gefüllt, um ein Auslaufen durch Verpackungsschäden während des Transports zu verhindern. Die Außenverpackung muss deutlich mit den Etiketten „Giftiger Stoff“, „Von Zündquellen fernhalten“, CAS-Nummer, Herstellerinformationen und Notfallkontaktinformationen gekennzeichnet sein.
- Eine gemischte Beladung und ein Transport mit Oxidationsmitteln und Lebensmittelchemikalien ist verboten. Der Wagen muss unabhängig voneinander abgetrennt sein, um chemische Reaktionen durch Kontakt zwischen den Gütern zu vermeiden.
- Transportfahrzeuge müssen über eine Qualifikation für den Transport gefährlicher Güter verfügen und mit GPS-Ortungssystemen und Notfallrettungsausrüstung (z. B. Feuerlöscher, Watte und Chemikalienschutzhandschuhen) ausgestattet sein.
- Der Transport bei hohen Temperaturen, direkter Sonneneinstrahlung, Regen oder Schnee sollte vermieden werden. Für den Transport im Sommer müssen Sonnenschutzmaßnahmen ergriffen werden, und im Winter sollten Frostschutzmaßnahmen beachtet werden (obwohl das Produkt einen niedrigen Schmelzpunkt hat und niedrige Temperaturen seine Stabilität nicht beeinträchtigen, muss verhindert werden, dass die Verpackung einfriert und Risse bekommt).
Im Falle einer Leckage während des Transports muss das Fahrzeug sofort angehalten und der kontaminierte Bereich isoliert werden. Der Fahrer sollte N95-Staubmasken, Chemikalienschutzkleidung und chemikalienbeständige Handschuhe tragen. Kleinere Leckmengen sollten mit trockenem Sand absorbiert und in versiegelte Beutel gegeben werden. Bei größeren Leckagen sollten professionelle Gefahrgutentsorgungseinrichtungen kontaktiert werden. Eine zufällige Entsorgung oder direktes Spülen mit Wasser ist strengstens untersagt (das Produkt ist wasserunlöslich und das Spülen kann zur Diffusion der Verschmutzung führen).
Triphenylphosphin (abgekürzt als TPP) ist eine zentrale Organophosphorverbindung mit der CAS-Nr. 603-35-0, der Summenformel C₁₈H₁₅P und dem Molekulargewicht 262,285. Es handelt sich um ein hochwertiges Reagenz in Industriequalität. Das Produkt erscheint als weißes Pulver oder flockige Kristalle ohne offensichtlichen Geruch und weist unter herkömmlichen Bedingungen eine ausgezeichnete chemische Stabilität auf, sodass lediglich der direkte Kontakt mit starken Oxidationsmitteln vermieden werden muss. Seine Gefahrenkennzeichnungen entsprechen den GHS-Standards und sind mit GHS07 (Reizung) und GHS08 (Gesundheitsgefährdung) sowie dem Signalwort „Warnung“ gekennzeichnet. Es ist gemäß der nationalen Norm Nr. 61861 (Klassifizierung giftiger Substanzen) klassifiziert und muss in professionellen Betriebsszenarien verwendet werden. Es ist ein unverzichtbares Schlüsselreagenz in Bereichen wie der organischen Synthese, der pharmazeutischen Herstellung und katalytischen Reaktionen.
Als hocheffizientes Reduktionsmittel liegt sein Hauptvorteil in der Bildung von thermodynamisch stabilem Triphenylphosphinoxid (Ph₃PO) während der Reaktionen. Diese Reaktion hat eine starke Antriebskraft und ermöglicht eine präzise Desoxidationsumwandlung von Substanzen wie Wasserstoffperoxid und Ozoniden, um selektiv Zielprodukte wie Alkohole, Aldehyde und Ketone herzustellen. Mittlerweile kann es als Übergangsmetallligand stabile Komplexe mit Metallen wie Palladium, Rhodium und Nickel bilden (z. B. der klassische Katalysator Pd(PPh₃)₄). Bei der Katalyse von Kopplungsreaktionen arbeitet es unter milden Bedingungen und erreicht eine Ausbeute bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen von über 90 %, was den Anforderungen einer Präzisionssynthese entspricht.
Das Produkt hat eine Dichte von 1,132 (relativ zu Wasser), einen stabilen Schmelzpunkt von 79–81 °C, einen Siedepunkt von 360,0 ± 11,0 °C (bei 760 mmHg), einen Flammpunkt von 181,7 °C und eine geringe Flüchtigkeit (Dampfdruck von nur 0,0 ± 0,8 mmHg bei 25 °C). Es kann sicher im Temperaturbereich herkömmlicher Labore oder Industriewerkstätten betrieben werden. Seine Löslichkeit weist die Eigenschaft „unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ether/Benzol“ auf, was die Trennung von Reaktionssystemen und die Nachbehandlung erleichtert und die Reinigungsschwierigkeiten verringert.
Unter den Bedingungen einer kühlen und belüfteten Lagerung mit versiegelter Verpackung kann es lange Zeit ohne Polymerisation oder Verschlechterung gelagert werden. Es muss lediglich von Zündquellen, Wärmequellen und Oxidationsmitteln ferngehalten werden, um eine thermische Zersetzung in Phosphin- und Phosphoroxiddämpfe zu verhindern. Unter herkömmlichen Lagerbedingungen können die Reinheit und Aktivität des Produkts stabil bleiben, ohne dass ein spezieller Schutz vor niedrigen Temperaturen oder Inertgasen erforderlich ist, wodurch die Lagerkosten gesenkt werden.
Aufgrund seiner Vielseitigkeit wird Triphenylphosphin häufig in vier Kernbereichen eingesetzt: Pharmazeutika, Pestizide, Materialien und organische Synthese. Die spezifischen Anwendungsszenarien sind wie folgt:
- Es dient als Kernrohstoff für das Antibiotikum Clindamycin und ist am Aufbau des molekularen Gerüsts des Arzneimittels beteiligt, um die Reinheit und Effizienz der Antibiotikaproduktion sicherzustellen.
- Es wird als Standardprobe für die „Bestimmung des Phosphorgehalts“ in der organischen Mikroanalyse verwendet, wodurch die Genauigkeit von Nachweisinstrumenten kalibriert und eine präzise Kontrolle des Phosphorgehalts in pharmazeutischen Zwischenprodukten gewährleistet werden kann.
Es synthetisiert durch Umesterung das Organophosphor-Zwischenprodukt „Trimethylphosphit“, das weiter zur Herstellung von Breitbandinsektiziden wie Dichlorvos, Monocrotophos und Phosphamidon abgeleitet wird. Es trägt zur Schädlings- und Krankheitsbekämpfung in der Landwirtschaft bei, mit hoher Reaktionsumwandlungsrate und reduzierter Nebenproduktverschmutzung.
- Als Stabilisator für synthetischen Kautschuk und Harze kann es die Alterung und Zersetzung von Polymermaterialien während der Lagerung oder Verwendung hemmen und so die Lebensdauer von Produkten verlängern.
- Als Antioxidans für Polyvinylchlorid (PVC) verhindert es die oxidative Verfärbung von PVC während der Verarbeitung aufgrund hoher Temperaturen und verbessert so das Aussehen und die Leistung der Produkte.
- Es beteiligt sich an der Synthese von Alkydharzen und Polyesterharzen und verbessert die Witterungsbeständigkeit und mechanische Festigkeit von Harzen, um den Anforderungen nachgelagerter Produkte wie Beschichtungen und Klebstoffen gerecht zu werden.
- Reduktionsreaktionen: Zersetzung von Ozoniden zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen, Umwandlung von Thiiranen in Alkene und Dehalogenierung von α-Bromketonen usw. Diese Reaktionen zeichnen sich durch eine hohe Selektivität und eine einfache Abtrennung von Nebenprodukten aus.
- Katalytische Reaktionen: Als Ligand für Katalysatoren wie Pd(PPh₃)₄ fördert es Kopplungsreaktionen zwischen Phenylboronsäure und Arylhalogeniden, Dequaternisierung von Pyridiniumsalzen, Beckmann-Umlagerung usw., was für die Synthese feiner chemischer Produkte und pharmazeutischer Zwischenprodukte geeignet ist.
Triphenylphosphin gehört zur Giftstoffklasse 6.1 mit dem Gefahrguttransportcode 3077. Der Transport muss strikt den nationalen Gefahrguttransportvorschriften entsprechen. Die spezifischen Anforderungen lauten wie folgt:
Es ist in Polyethylen- oder Glasflaschen mit guter Versiegelungsleistung verpackt, mit Antikollisionskartons abgedeckt und in den Kartons mit Puffermaterialien (z. B. Schaumstoffpartikeln) gefüllt, um ein Auslaufen durch Verpackungsschäden während des Transports zu verhindern. Die Außenverpackung muss deutlich mit den Etiketten „Giftiger Stoff“, „Von Zündquellen fernhalten“, CAS-Nummer, Herstellerinformationen und Notfallkontaktinformationen gekennzeichnet sein.
- Eine gemischte Beladung und ein Transport mit Oxidationsmitteln und Lebensmittelchemikalien ist verboten. Der Wagen muss unabhängig voneinander abgetrennt sein, um chemische Reaktionen durch Kontakt zwischen den Gütern zu vermeiden.
- Transportfahrzeuge müssen über eine Qualifikation für den Transport gefährlicher Güter verfügen und mit GPS-Ortungssystemen und Notfallrettungsausrüstung (z. B. Feuerlöscher, Watte und Chemikalienschutzhandschuhen) ausgestattet sein.
- Der Transport bei hohen Temperaturen, direkter Sonneneinstrahlung, Regen oder Schnee sollte vermieden werden. Für den Transport im Sommer müssen Sonnenschutzmaßnahmen ergriffen werden, und im Winter sollten Frostschutzmaßnahmen beachtet werden (obwohl das Produkt einen niedrigen Schmelzpunkt hat und niedrige Temperaturen seine Stabilität nicht beeinträchtigen, muss verhindert werden, dass die Verpackung einfriert und Risse bekommt).
Im Falle einer Leckage während des Transports muss das Fahrzeug sofort angehalten und der kontaminierte Bereich isoliert werden. Der Fahrer sollte N95-Staubmasken, Chemikalienschutzkleidung und chemikalienbeständige Handschuhe tragen. Kleinere Leckmengen sollten mit trockenem Sand absorbiert und in versiegelte Beutel gegeben werden. Bei größeren Leckagen sollten professionelle Gefahrgutentsorgungseinrichtungen kontaktiert werden. Eine zufällige Entsorgung oder direktes Spülen mit Wasser ist strengstens untersagt (das Produkt ist wasserunlöslich und das Spülen kann zur Diffusion der Verschmutzung führen).
