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N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid CAS 538-75-0

Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) wird auch zur Synthese und Dehydratisierung von Amikacin und Aminosäuren verwendet.Es ist ein gutes biochemisches Dehydratisierungsmittel bei niedrigen Temperaturen und wird auch für die Synthese von Säuren, Anhydriden, Aldehyden, Ketonen usw. verwendet. In Japan machen die für Glutathion verwendeten Dehydratisierungsmittel 90 % des Gesamtverbrauchs aus.Wenn das Produkt als Dehydratisierungs- und Kondensationsmittel verwendet wird, kann es in kurzer Zeit bei Raumtemperatur umgesetzt werden und das Produkt nach der Reaktion ist Dicyclohexylharnstoff.
Verfügbarkeitsstatus:
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Produktbeschreibung


N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) ist ein weit verbreitetes Reagenz in der organischen Chemie, das für seine Rolle als Dehydratisierungs- und Kondensationsmittel bekannt ist. Es wird häufig in biochemischen und organischen Synthesereaktionen verwendet, insbesondere zur Bildung von Amidbindungen. Zu seinen Hauptanwendungen gehört die Peptid- und Nukleinsäuresynthese, was es zu einem unverzichtbaren Werkzeug in der Pharma- und Biotechnologieindustrie macht. DCC wird auch bei der Synthese und Dehydratisierung verschiedener Verbindungen wie Amikacin, Aminosäuren, Säuren, Anhydride, Aldehyde und Ketone eingesetzt. Das Reagens spielt eine wichtige Rolle bei der Steigerung der Reaktionseffizienz, indem es Carboxylgruppen aktiviert und so die Bindungsbildung im Reaktionsprozess fördert.

DCC ist eine farblose oder hellgelbe Flüssigkeit, die unter normalen Bedingungen stabil bleibt. Seine Vielseitigkeit erstreckt sich aufgrund seiner effektiven katalytischen Eigenschaften auf zahlreiche Bereiche, einschließlich der Synthese von Antibiotika und anderen Pharmazeutika. Es kann auch zur Herstellung verschiedener anderer organischer Verbindungen verwendet werden, was seine Bedeutung sowohl im industriellen als auch im Laborbereich unter Beweis stellt.


Produktname N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid
Synonyme DCC; Dicyclohexylcarbodimid; Dicyclohexylcarbodiimid; N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid; N,N'-Dicyclohexylcarbodimid; N,N'-Diphenylcarbodiimid; N,N-Dicyclohexylcarbodiimid; N,N-Dicyclohexylcarbodiimid; N,N'-Dicyclohexylcarbodimid
Molekulare Formel C13H22N2
Molekulargewicht 206.33
CAS-Registrierungsnummer 538-75-0
Molekulare Struktur N,N-Dicyclohexylcarbodiimid
Produktanwendung Wird als biochemisches Reagenz und dehydrierendes Kondensationsmittel für die organische Synthese verwendet.



Chemische Eigenschaften


N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit der Summenformel C13H22N2 und einem Molekulargewicht von 206,33 g/mol. Es hat eine Dichte von 1,247 g/ml, was darauf hinweist, dass es im Vergleich zu Wasser schwerer ist, und es hat einen Schmelzpunkt von 34–35 °C. Bei erhöhten Temperaturen weist DCC einen Siedepunktbereich zwischen 122 und 124 °C auf, wodurch es für verschiedene Synthesereaktionen geeignet ist, die eine moderate Erwärmung erfordern. Der Flammpunkt von DCC liegt bei 190 °F, was es unter kontrollierten Bedingungen zu einer stabilen Verbindung macht.

Diese Verbindung ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich, in Wasser jedoch unlöslich. Aufgrund seiner Stabilität kann es in mehreren chemischen Reaktionen ohne nennenswerte Zersetzung eingesetzt werden. Allerdings kann DCC unter bestimmten Bedingungen polymerisieren und oxidieren, was die Notwendigkeit einer sorgfältigen Handhabung unterstreicht. Die Reaktivität dieser Chemikalie wird erhöht, wenn sie als Dehydratisierungsmittel verwendet wird, wodurch Kondensationsreaktionen und die Bildung von Amidbindungen effektiv erleichtert werden, was besonders bei der Peptidsynthese nützlich ist.


Produktvorteile


  • Effizientes Entwässerungsmittel: DCC fördert wirksam die Dehydratisierung von Verbindungen und ermöglicht so schnellere Reaktionen bei Raumtemperatur.

  • Vielseitige Anwendung: Es wird häufig bei der Synthese von Peptiden, Nukleinsäuren und Antibiotika eingesetzt und findet in der gesamten Pharma- und Biotechnologieindustrie Anwendung.

  • Hohe Reinheit: DCC ist in hochreiner Form erhältlich, was eine optimale Leistung bei chemischen Reaktionen gewährleistet und die Ausbeute verbessert.

  • Stabil und nicht brennbar: Dank seiner stabilen Beschaffenheit ist DCC einfach zu lagern und zu handhaben und gewährleistet bei Verwendung mit geeigneten Sicherheitsmaßnahmen ein minimales Risiko gefährlicher Reaktionen.

  • Breites Reaktivitätsspektrum: Es ist mit einer breiten Palette organischer Lösungsmittel kompatibel und somit vielseitig für verschiedene Anwendungen geeignet.


Produktionsnutzung


DCC wird hauptsächlich als Dehydratisierungs- und Kondensationsmittel in der organischen Synthese und bei biochemischen Reaktionen verwendet.

Es ist besonders wirksam bei der Synthese von Peptiden und Nukleinsäuren.

Dort aktiviert es die Carboxylgruppen von Aminosäuren und erleichtert die Bildung von Amidbindungen.

Es wird auch für die Synthese und Dehydrierung von Amikacin, einer Art Antibiotikum, und Aminosäuren verwendet.

Es kann auch Säuren, Anhydride, Aldehyde, Ketone und andere Verbindungen synthetisieren.

Es wird häufig bei der Herstellung von Arzneimitteln wie Bluthochdruckmitteln und zyklischem Adenosinmonophosphat verwendet.


Sicherheit und Lagerung


Obwohl N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) ein vielseitiges und leistungsstarkes Reagenz ist, erfordert es zur Gewährleistung der Sicherheit eine ordnungsgemäße Handhabung. Es hat eine mäßige Toxizität und kann die Atemwege, Augen und Haut reizen. Beim Umgang mit DCC sollte geeignete Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrillen und Laborkittel getragen werden. Es sollte an einem kühlen, trockenen Ort, fern von Hitze und Feuchtigkeit, gelagert werden, um eine Zersetzung zu verhindern und die Stabilität des Reagenzes zu gewährleisten. Bei der Lagerung von DCC ist es wichtig, es in dicht verschlossenen Behältern aufzubewahren, um eine Einwirkung von Luft und Feuchtigkeit zu vermeiden, die zu Polymerisation oder Oxidation führen könnte.


FAQs


  1. Was ist die Hauptanwendung von N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC)?

    • DCC wird hauptsächlich als Dehydratisierungs- und Kondensationsmittel in der organischen Synthese verwendet, insbesondere für die Peptid- und Nukleinsäuresynthese.

  2. Kann DCC in der Peptidsynthese verwendet werden?

    • Ja, DCC wird häufig in der Peptidsynthese verwendet, um Carboxylgruppen zu aktivieren und so die Bildung von Amidbindungen zu erleichtern.

  3. Wie hoch ist die Löslichkeit von DCC?

    • DCC ist in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol und Ether löslich, in Wasser jedoch unlöslich.

  4. Welche Sicherheitsvorkehrungen gibt es beim Umgang mit DCC?

    • Beim Umgang mit DCC sollten Schutzhandschuhe, Schutzbrillen und eine angemessene Belüftung getragen werden, um Reizungen oder den Kontakt mit den Dämpfen zu vermeiden.

  5. Was ist der Flammpunkt von DCC?

    • Der Flammpunkt von DCC liegt bei 190 °F, was darauf hinweist, dass es brennbar ist und mit Vorsicht gehandhabt werden sollte.

  6. Wie sollte DCC gespeichert werden?

    • DCC sollte an einem kühlen, trockenen Ort, fern von Hitze, Feuchtigkeit und direkter Sonneneinstrahlung gelagert werden, um die Stabilität zu gewährleisten und eine Zersetzung zu verhindern.

Weitere Informationen finden Sie hier in unserem gesamten Chemikaliensortiment: Andere Chemikalien.


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